Die Anreise nach Hiddensee führt immer über das Wasser. Der Hauptfährhafen auf dem Festland ist Schaprode auf Rügen, von dort legt die Reederei Hiddensee nach Neuendorf, Vitte und Kloster ab. Die Fahrzeit beträgt ab Schaprode rund 30 Minuten bis Neuendorf und etwa 45 Minuten bis Vitte oder Kloster. Fahrräder lassen sich auf den meisten Fähren mitnehmen, eine Vorabreservierung ist empfehlenswert, da die Kapazität begrenzt ist. Fahrplan und Buchung gibt es unter reederei-hiddensee.de.
Von April bis Oktober besteht außerdem eine saisonale Direktverbindung ab Stralsund. Die Fahrt dauert von dort deutlich länger, bietet aber eine bequeme Option für alle, die mit der Bahn anreisen. Der Bahnhof Stralsund ist über Fernverkehr mit RE, IC und ICE erreichbar. Wer über Bergen auf Rügen anreist, fährt von dort mit der Buslinie 35 weiter nach Schaprode. Das Deutschlandticket gilt für die Linie Schaprode–Hiddensee, allerdings ist am Schalter ein kostenloses Zusatzticket erforderlich. Für die Linie ab Stralsund gilt es nicht.
Auf der Insel selbst verbindet der Linienbus der RPNV die vier Orte Grieben, Kloster, Vitte und Neuendorf. Auch hier gilt das Deutschlandticket. Wer lieber mit dem Rad unterwegs ist: Auf der Insel gibt es 13 Fahrradverleihe sowie E-Bike- und Rikscha-Verleih am Zeltkino in Vitte.