Mit dem Auto führt die schnellste Route über die A8 München–Salzburg, Ausfahrt Bernau am Chiemsee (Ausfahrt 106), dann weiter auf der Deutschen Alpenstraße (B305) über Marquartstein. Ab der Ausfahrt sind es noch rund 27 Kilometer bis in den Ort. Wer aus Richtung Österreich kommt, kann alternativ über die A93, Ausfahrt Oberaudorf, und dann durch Kössen anreisen – diese Strecke ist mautfrei und erfordert keine Vignette.
Einen eigenen Bahnhof hat Reit im Winkl nicht. Am besten fährt man mit der Bahn bis Prien am Chiemsee und steigt dort in die RVO-Buslinie 9505 um, die direkt nach Reit im Winkl fährt. Der nächste Flughafen ist Salzburg (SZG), rund 42 Kilometer entfernt, die Fahrt dauert etwa 45 Minuten. Vom Flughafen München (MUC) sind es rund 91 Kilometer, per Auto etwa 80 Minuten.
Wer mit dem Auto anreist und im Ort parkt, findet an der Dorfstraße 38 den Parkplatz bei der Tourist-Information sowie weitere Parkplätze an der Weitseestraße, am Hauchen und an der Schwimmbadstraße. Alle fünf Gemeindeparkplätze sind kostenpflichtig, mit der Reit im Winkl inklusiv Card aber kostenlos nutzbar. Kostenfreie Stellplätze ohne Karte gibt es an den Wanderausgangspunkten in Blindau und Birnbach sowie am Seegatterl.